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1863年的紐約市。年輕的阿姆斯特丹（李奧納多狄卡皮歐飾）從感化院出來，回到龍蛇雜處的曼哈頓「五角地」。16年前，阿姆斯特丹在五角地親眼目睹父親神父瓦倫（連恩尼森飾）死於幫派組織「本地人」老大「屠夫比爾」（丹尼爾戴路易斯飾）之手。如今，一心報父仇的阿姆斯特丹舊地重返，施展復仇大計。 「屠夫比爾」以正統美國人自居，仇視外來移民。他殺死瓦倫後，解散瓦倫帶領的「死兔幫」，成為五角地一帶勢力最龐大的黑幫老大，且每年舉行慶祝大會。而阿姆斯特丹決定在慶祝大會上為父報仇。他認為，「如果你要殺地位像國王一樣的...

在16世紀的威尼斯，身世平凡卻聰慧美麗的維諾妮卡愛上年輕貴族馬可，兩人的身份差異令這段愛情無以為繼。心痛之下，維諾妮卡決定踏上寵妓之路，爭取自己的地位與幸福！...

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